O Casamento de Betsy
Quando Betsy (Molly Ringwald) anuncia a familia que vai se casar, o pai dela, Eddie (Alan Alda), sonha em fazer uma grande festa. Mas ele está em dificuldades financeiras, enquanto a família do noivo é bem afortunada. Para competir com eles e arcar as despesas, Eddie pede ajuda a seu cunhado, uma pessoa não muito inocente, que aproveita a situação para fazer favor a um gângster com quem tem negócios. Enquanto isso, os noivos sofrem pressão de todos os lados, pois queriam uma festa simples.
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Um Beijo a Mais
Michael (Zach Graff) está de casamento marcado com Jenna (Jacinda Barrett), com quem namora há 3 anos. Ele se considera uma pessoa feliz, até conhecer a jovem Kim (Rachel Bilson). Fissurado por ela, Michael passa a repensar sua vida e tudo o que já conseguiu, inclusive o casamento que está por vir.
A Última Cartada
Buddy Aces é um comediante que trabalha em Las Vegas e resolve entregar para a polícia todas as informações que sabe sobre uma gangue de assassinos. Mas antes de entrar para o serviço de proteção à testemunha do governo, ele resolve ter uma última noite de diversão na cidade dos cassinos, sendo perseguido por muita gente interessada em sua morte.
O Prazer de sua Companhia
Depois de perder a mulher de seus sonhos, Anderson (Biggs) está convencido de que nunca irá se apaixonar outra vez. Mas graças a seu melhor amigo ele é encorajado a conhecer uma garçonete chamada Katie (Fisher). Mesmo sendo uma desconhecida, Anderson não leva muito tempo para pedir a moça em casamento. Uma situação desconcertante, mas que irá mostrar que aquele era o tipo de amor que Anderson e Katie sempre estiveram procurando.
Maratona do Amor
Cinco anos atrás Dennis (Simon Pegg) estava no altar, prestes a se casar com Libby (Thandie Newton), mas teve medo e fugiu do compromisso. Desde então nada deu certo em sua vida. Um dia ele descobre que Libby está com Whit (Hank Azaria), um garanhão. Decidido a mostrá-la que ele é o homem certo para ela, Dennis decide se inscrever na mesma maratona em que Whit competirá. Mas logo ele descobre que participar da competição não será tão fácil assim.
