O Prazer de sua Companhia
Depois de perder a mulher de seus sonhos, Anderson (Biggs) está convencido de que nunca irá se apaixonar outra vez. Mas graças a seu melhor amigo ele é encorajado a conhecer uma garçonete chamada Katie (Fisher). Mesmo sendo uma desconhecida, Anderson não leva muito tempo para pedir a moça em casamento. Uma situação desconcertante, mas que irá mostrar que aquele era o tipo de amor que Anderson e Katie sempre estiveram procurando.
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Um Beijo a Mais
Michael (Zach Graff) está de casamento marcado com Jenna (Jacinda Barrett), com quem namora há 3 anos. Ele se considera uma pessoa feliz, até conhecer a jovem Kim (Rachel Bilson). Fissurado por ela, Michael passa a repensar sua vida e tudo o que já conseguiu, inclusive o casamento que está por vir.
A Última Cartada
Buddy Aces é um comediante que trabalha em Las Vegas e resolve entregar para a polícia todas as informações que sabe sobre uma gangue de assassinos. Mas antes de entrar para o serviço de proteção à testemunha do governo, ele resolve ter uma última noite de diversão na cidade dos cassinos, sendo perseguido por muita gente interessada em sua morte.
Encontros ao Acaso
Lucy Fowler (Ashley Judd) é uma mulher trabalhadora e autodestrutiva, que realiza frequentes aventuras de uma só noite, sempre regada a muita bebida. Ao tentar mais uma vez se reaproximar do pai, Lowell (Scott Wilson), ela conhece Cal Percell (Jeffrey Donovan), que se mudou recentemente. Cal consegue enxergar em Lucy algo que ela própria não deseja reconhecer, o que faz com que se afaste dele. Desta forma Lucy precisa lidar sozinha com sua conturbada família e sua dificuldade em amadurecer e manter um relacionamento amoroso.
