Melinda e Melinda
Quatro sofisticados nova-iorquinos se encontram para jantar em uma noite chuvosa. Uma história contada durante o jantar dá início a uma conversa entre Max (Larry Pine) e Sy (Wallace Shaw), dois escritores, que passam a discutir a dualidade do drama humano através das máscaras da tragédia e da comédia. Os dois escritores passam então a desenvolver duas histórias, uma cômica e outra trágica, protagonizadas por uma mulher chamada Melinda (Radha Mitchell).
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A Negociação
A polícia tenta prender o especialista em negociação de reféns Danny Roman, que insiste que está sendo incriminado pelo assassinato de seu parceiro no que ele acredita ser uma conspiração elaborada. Achando que há evidências nos escritórios de Assuntos Internos que podem inocentá-lo, ele toma todos os funcionários como reféns e exige que outro negociador conhecido seja trazido para lidar com a situação e investigar secretamente a conspiração.
Casanova
Para escapar da Inquisição romana e das acusações de perversão e imoralidade, o infame sedutor Casanova precisa encontrar uma mulher ou sofrer nas mãos dos investigadores locais. Com uma reputação de seduzir os membros do sexo oposto sem se importar com o estado civil delas, esse mulherengo conhece uma linda jovem que parece não estar atraída pelos seus encantos. Contudo, conforme ele tenta conquistá-la, ele começa a se apaixonar por ela.
A Estranha Família de Igby
Igby Slocumb é um rapaz bem-nascido que pode ter tudo que deseja. Mas sua família disfuncional priva-o de sua maior alegria, a liberdade, ao mandá-lo para uma academia militar. Ele foge e vai viver com o padrinho em Nova York.
A Feiticeira
Isabel (Nicole Kidman) é uma bondosa bruxa, que vive no vale californiano de San Fernando e deseja mudar de vida. Isabel está decidida a renegar seus poderes sobrenaturais e levar uma vida normal. Enquanto isso Jack Wyatt (Will Ferrell), um ator que deseja resgatar sua carreira, se dedica integralmente à nova versão da clássica série de TV "A Feiticeira", exibida nos anos 60, na qual interpretará o personagem Darrin. Por acaso Jack conhece Isabel, por quem sente uma atração imediata. Convencido de que Isabel poderia interpretar a personagem Samantha na série, Jack a convence a se tornar atriz. Por sua vez Isabel vê em Jack a chance de levar uma vida normal, sem precisar usar seus poderes, e por isso aceita o papel.
