O Encantador de Cavalos
Uma nova-iorquina leva sua a filha e o cavalo dela a um homem conhecido como o "encantador de cavalos" no estado de Montana, pois a jovem e o animal estão traumatizados após um terrível acidente.
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Poucas e Boas
Na década de 1930, o guitarrista de jazz Emmet Ray idolatra Django Reinhardt, enfrenta gângsteres e se apaixona por uma mulher muda. Um cômico 'filme biográfico' focando a vida do imaginário violonista Emmett Ray. Ray era um ser humano irresponsável, esbanjador, arrogante, desagradável, beberrão, miserável, mas que também era indiscutivelmente o melhor guitarrista do mundo. Veremos a vida do Ray com sua insistência em ficar bêbado, o hobby de tiro-ao-rato e apreciar trens passando, seus sonhos de fama e fortuna, sua estranha obsessão pelo mais conhecido guitarrista Django Reinhardt e, claro, sua maravilhosa performance na guitarra.
A Estranha Família de Igby
Igby Slocumb é um rapaz bem-nascido que pode ter tudo que deseja. Mas sua família disfuncional priva-o de sua maior alegria, a liberdade, ao mandá-lo para uma academia militar. Ele foge e vai viver com o padrinho em Nova York.
Contos de Nova York
Na primeira história, Lições de Vida, Lionel Dobie, um famoso artista plástico, fica arrasado quando Paulette, sua namorada e assistente, planeja abandoná-lo. Na segunda, A Vida Sem Zoe, Zoe, uma menina, vive esquecida em um hotel de luxo enquanto seus famosos pais viajam o mundo. Na terceira, Édipo Arrasado, Sheldon Mills é um advogado que não consegue se libertar da mãe dominadora.
Todos Dizem Eu Te Amo
Holden (Edward Norton) e Skylar (Drew Barrymore) estão apaixonados. Skylar vive em Manhattan com sua grande família, onde Bob (Alan Alda) e Steffi (Goldie Hawn), seus pais, estão casados há muitos anos. Joe (Woody Allen), um amigo da família, tem uma filha, DJ (Natasha Lyonne), com Steffi. Após outra relação fracassada, Joe está sozinho outra vez. Ele voa para Veneza e lá conhece Von (Julia Roberts), a quem faz acreditar que ele é o homem de sua vida. Mas a felicidade de Joe é passageira, pois após algum tempo depois Von volta para seu marido. Enquanto isso, Steffi dedica parte do seu tempo para obras de caridade e consegue fazer com que Holden e Skylar rompam a relação ao apresentá-los Charles Ferry (Tim Roth), um detento recém-libertado.
